Хэппи Гилмор возвращается к гольфу не ради славы, а из очень конкретной семейной причины. Ему нужно оплатить обучение дочери в балетной школе, и спорт, который когда-то сделал его знаменитым, снова становится способом решить жизненную задачу. «Счастливчик Гилмор 2» строит комедию на том, что герой не стал спокойным образцом спортивной выдержки.
Гилмор с детства обожал хоккей, но, кроме пушечного удара, способностей у него к этой игре «настоящих мужчин» не было. Случай дал Гилмору в руки клюшку для гольфа, и удар его был самым мощным за всю историю этого вида спорта, который парень так презирал. Но на одном презрении далеко не уедешь, а призовые в гольфе немаленькие.
Джо был американским героем — человеком, спасшим президента, а теперь он частный детектив, проснувшийся после очередной попойки в своей старенькой машине с больной головой и семейными проблемами. Весьма кстати подворачивается непыльная работенка — охрана звезды захудалого стриптиз-клуба. Однако события выходят из-под контроля: сначала убивают его друга, а потом и стриптизершу, которую Джо...