Легендарный пират Черная Борода, когда-то страшный и бессердечный, оказывается в странном положении: он материализуется в маленьком городке Новой Англии как призрак, обреченный скитаться во времени. Освободиться он сможет только тогда, когда научится делать добрые дела, что для бывшего морского разбойника звучит почти как невыполнимое наказание.
Красавчик Дэйв, нью-йоркский гангстер с суеверными привычками, каждый день покупает яблоко у Яблочной Энни и верит, что это приносит ему удачу. Когда Энни исчезает с привычного места, Дэйв отправляется ее искать и узнает о беде: к ней приезжает дочь Луиза, которая уверена, что мать живет достойной, обеспеченной и уважаемой жизнью.