Взявшись за адаптацию книги журналистки Сьюзен Орлеан «Похититель орхидей», знаменитый сценарист Чарли Кауфман оказывается в душевном и творческом тупике. Странные чувства, овладевшие им, мешают ему работать. Но однажды Чарли решает описать в сценарии всё происходящее с ним. Вскоре автор замечает, что действительность и вымысел начинают переплетаться самым причудливым и неожиданным образом.
Стелла Пэйн, преуспевающая бизнес-леди, давно забыла, когда в последний раз была в отпуске. Ее лучшая подруга Делайла решает исправить такое ненормальное положение дел. И поддавшись спонтанному порыву, они отправляются на Ямайку к прекрасному голубому морю и белому песку. Романтической настроение витает здесь в воздухе. И вскоре Стелла знакомится с молодым чернокожим красавцем.
Во время ночного ограбления срабатывает сигнализация, и трое грабителей садятся в машину и спешно покидают место преступления. Уходя от погони, они случайно сбивают полицейского и попадают в аварию. Решив временно отсидеться в ближайшем баре, преступники захватывают посетителей в заложники и пытаются придумать план отхода, но вскоре заведение окружает полиция.
Возвращаясь домой с войны, Пол Сатон случайно знакомится в поезде с прекрасной девушкой, которая едет домой с учебы. Разговорившись, он узнает, что она беременна от женатого профессора из колледжа, и после недолгого раздумья соглашается предстать перед ее деспотичным отцом в качестве мужа, дабы на некоторое время оттянуть момент публичного лишения ее чести.