«Парни под прикрытием» начинает историю с задания, которое выглядит грязным, но контролируемым. Оперативник ЦРУ и его напарник, бывший морской пехотинец, должны завершить сделку по продаже оружия в Панаме. В подобных операциях всё держится на неофициальных договорённостях, посредниках и уверенности, что каждый участник понимает свою выгоду. Но именно эта уверенность первой даёт трещину.
На Пуэрто-Рико надвигается сильнейший ураган, поэтому к полицейскому Кардийо приставлена новая напарница Джесс и дано задание эвакуировать население. Вызов на конфликт в продуктовом магазине приводит копов в почти пустой жилой дом, где обнаруживается нежелающий покидать уютное кресло бывший полицейский Рэй, а теперь — просто упрямый пенсионер.
1960-й год. Талантливый журналист Пол Кэмп, которого достала лживая глянцевая жизнь Нью-Йорка, бросает работу в престижном издании и уезжает в Пуэрто-Рико, где ром льется рекой, где дешево все - машины, яхты, девушки, здесь саму жизнь продают за копейки...