Тед Свенсон - писатель, прославившийся когда-то одним романом, теперь преподаёт в небольшом искусствоведческом колледже. Он вполне счастлив в браке, но жизнь не приносит ему радости: на званых ужинах он пьёт больше, чем нужно, не выбирает выражений при разговорах с коллегами и разочаровывается в бесталанных студентах. Единственная, кто выделяется на этом фоне - молодая и способная Анджела Арго.
Я ненавижу день Святого Валентина строится вокруг героини, которая работает с цветами и романтическими жестами, но сама старается держать любовь на безопасной дистанции. Флористка хочет, чтобы её пригласил на свидание владелец ресторана, однако сразу задаёт условие: встречи не должны перерасти в серьёзные отношения.