Поппи живёт в Нью-Йорке и пишет о путешествиях, но её самые важные поездки долго были связаны не с работой, а с Алексом. Девять лет подряд они проводили отпуск вместе, собирая собственную карту шуток, привычек, странных маршрутов и разговоров, которые понятны только двоим. Потом случилась ссора, после которой эта лёгкость исчезла.
После одного страстного вечера Коннор никак не может смириться с тем, что они с Оливией просто друзья. Чтобы вызвать ее ревность и пробудить ответные чувства, он начинает ухаживать за Дженни. Романтическая фантазия на троих неожиданно для всех заканчивается двумя беременностями. Теперь Коннору надо действовать в два раза активнее, не терять чувство юмора и разрешить ситуацию так, чтобы все...