1930-е годы, разгар Великой депрессии. Чарльз Ховард, владелец успешной компании по продаже автомобилей, после смерти сына и развода увлекается верховой ездой. Он покупает конюшню и нанимает Тома Смита в качестве тренера для лошадей. Смит убеждает его купить невзрачного и непослушного жеребца с хорошей родословной. Затем Смит нанимает наездника — талантливого Джона Полларда.
Взявшись за адаптацию книги журналистки Сьюзен Орлеан «Похититель орхидей», знаменитый сценарист Чарли Кауфман оказывается в душевном и творческом тупике. Странные чувства, овладевшие им, мешают ему работать. Но однажды Чарли решает описать в сценарии всё происходящее с ним. Вскоре автор замечает, что действительность и вымысел начинают переплетаться самым причудливым и неожиданным образом.