«Этот неловкий момент» строит романтическую комедию на мужской дружеской клятве, которая с самого начала выглядит слишком самоуверенной. Джейсон, Дэниел и Майкл живут в Манхеттене, шутят, поддерживают друг друга и стараются не выглядеть уязвимыми. Когда одного из них бросает девушка, друзья решают больше не вступать в серьёзные отношения.
Три сексоголика решили бороться с пагубной зависимостью. С этой целью они присоединяются к обществу «анонимных сексоголиков», где в рамках лечения должны пройти 12 этапов реабилитационного процесса. Дело это, как оказывается, непростое, но чего не сделаешь ради того, чтобы оправиться от сексуальной зависимости и наладить конструктивные отношения с окружающими, пожалуй, в первый раз в жизни…