Веселые приключения забавного медвежонка Винни и его друзей продолжаются! На этот раз они отправляются на поиски ужасного Слонотопа, который поселился в их лесу. И только маленького Кенгуренка Ру они оставляют дома. Но маленькому непоседе тоже страшно интересно увидеть невиданного зверя. Кто же первым найдет таинственного Слонотопа, и какой же он на самом деле?
Герои празднуют веселый Хэллоуин в Сказочном Лесу с новыми приятелями Кенгуру и Слонотопом. Но веселье продолжается до тех пор, пока Тигра не предупредит их о страшном злом волшебнике, если он поймает их, то превратит во что-нибудь странное. Но если они найдут его первым, то смогут загадать желания.
Миллионерша Стервелла Де Виль, чья первая попытка похитить 101 далматинца и пошить из их шкурок роскошную шубу с треском провалилась, готовит новый дьявольский план по захвату славных песиков. Она потирает руки в ожидании легкого успеха, но на пути негодяйки встают храбрый щенок Патч и его новый друг Громобой - четвероногая звезда экрана!
Друзья Пятачка отправились в Стоакровый Лес собирать мед, а его оставили дома, сказав ему, что он еще маленький. Когда Пух с друзьями вернулся, выяснилось, что Пятачок исчез. друзья пытаются найти Пятачка, используя его альбом воспоминаний...
В лес пришло Рождество и веселая компания: Тигра, Пух, Ослик, кенгуренок Крошка Ру не могут пропустить такой праздник. И, как всегда, любое мероприятие у этой компании не может пройти без приключений.
Винни Пух, Кролик, Сова, Иа-Иа занимаются приготовлениями к суровой зиме. Но поведение Тигры портит все напрочь. Кролик выгоняет Тигру искать таких же как он. Но Тигра уверен, что он единственный тигр на белом свете. Как бы то ни было, он отправляется на поиски своей семьи.