Джентльмены удачи строятся на почти сказочном совпадении: мягкий и добросердечный заведующий детским садом Трошкин оказывается неотличимо похож на опасного бандита по кличке Доцент. Именно этот преступник связан с похищением шлема Александра Македонского, и милиция решает использовать внешнее сходство как шанс выйти на след украденной ценности.
Ипполит Матвеевич Воробьянинов, бывший предводитель дворянства, а теперь скромный служащий ЗАГСа, получает от умирающей тещи неожиданное признание. Когда-то она спрятала фамильные драгоценности под обивку одного из двенадцати стульев гарнитура мастера Гамбса. Для Воробьянинова эта новость становится шансом вернуть утраченное положение, деньги и ощущение прежней значимости.