Девушка-подросток сталкивается с незапланированной беременностью и отправляется за помощью к своей бабушке, которая давно отдалилась от своей дочери…
Старик Вуди Грант доживает свой век в городке Биллингс, штат Монтана. Однажды он получает рекламное «письмо счастья» и решает пешком отправиться в город Линкольн, штат Небраска, чтобы получить «обещанный» в письме 1 000 000 долларов. Понимая, что Вуди не удержат никакие преграды, его сын Дэвид решает сам отвезти отца до пункта назначения.
Писатель-неудачник, потихоньку спивающийся школьный учитель литературы Майлз Рэймонд берет своего лучшего друга, вышедшего в тираж актера Джека, в поездку по винодельням Калифорнии. Джеку нужно расслабиться перед свадьбой, запланированной через неделю. Два приятеля не догадываются, что ждет их впереди и насколько эта неделя изменит их жизнь.