Томми теряет все - работу, любовь, друзей, в общем, жизнь катится под откос. Единственное место, где он чувствует себя вполне сносно - это небольшой уютный местный бар. Здесь можно просто посидеть, пропуская стаканчик за стаканчиком, и жалеть себя и свою несложившуюся жизнь. Впрочем, Томми все-таки делает попытки вернуться к нормальной жизни, но не так просто найти работу в маленьком...
Художник и преподаватель Джо и психолог Люси дружат с колледжа и живут в одной квартире. Джо уже 5 лет влюблён в девушку, которую каждый день видит в окне напротив, но не решается рассказать о своих чувствах. Люси тоже отличается застенчивостью и страдает от одиночества. Накануне 30-летия Люси друзья решают заключить пари: если в течение месяца они не найдут любовь, то должны спрыгнуть с...