В 1996 году Оуэн, нелюдимый ученик средней школы, стал общаться с девочкой на два года старше по имени Мэдди, и она познакомила его с фантастическим сериалом «The Pink Opaque». Парень тайком от родителей убегал к подруге, чтобы следить за приключениями любимых персонажей — двух девушек, которые борются с лунным злодеем, — а та записывала на кассеты пропущенные им эпизоды.
Мэтт Салливан тяжело переживает расставание со своей подругой Николь. В связи с этим у него возникают психологические проблемы. Вспомнив, что начинается пост, и посоветовавшись с братом, который обучается в духовной семинарии, Мэтт решает в течение 40 дней воздержаться от сексуальных отношений. Поначалу парню это удаётся, но вскоре он встречает девушку своей мечты.
Студенты Дэйв, Сэм и Джефф - везучие парни и первые претенденты на звание «бакалавров вранья и безделья». Благодаря хитрости и откровенному нахальству эта «блистательная» троица раздолбаев кое-как проучилась четыре года. Но теперь, перед последними экзаменами, друзьям грозит отчисление. А всему виной суперзубрила Итан, узнавший о проделках парней.
Кевин МакКалистер снова оказывается вдали от семьи, только теперь его приключение переносится из знакомого дома в огромный Нью-Йорк. Ошибка в аэропорту отправляет его не туда, куда летят родители, и мальчик внезапно получает почти сказочную свободу: большой город, гостиница, деньги и кредитные карточки создают ощущение, что каникулы можно устроить по собственным правилам.
Кевин Маккалистер мечтает, чтобы шумная семья наконец оставила его в покое, и получает это желание самым неожиданным образом. Родные в спешке улетают на рождественские каникулы, а мальчик остается в большом доме один. Сначала это похоже на праздник независимости: можно есть что хочется, смотреть взрослые фильмы, прыгать на кровати и не слушать замечания.