Журналистка Энди Андерсон решает написать статью на тему: «Типичные ошибки, которыми женщины отталкивают от себя мужчин». Она планирует найти парня, завязать знакомство, а потом своим поведением добиться, чтобы тот её бросил. Редактор даёт ей на это 10 дней. На беду Энди ее выбор пал на молодого рекламного агента Бенджамина Бэрри, который сам как раз заключил со своим боссом пари, что он...
Кэти мечтает стать писательницей, но день и ночь она озабочена несправедливостью этого мира. Всё время девушка отдаёт митингам и демонстрациям, что вызывает горячую поддержку одних её друзей и постоянные насмешки со стороны других. Но совершенно неожиданно для себя Кэти понимает, что влюблена в первого красавца школы Хаббла. Она некрасива и чувствует себя несчастной.