Главный герой — Карл, мужчина средних лет, которого только что бросила девушка, из-за чего он вынужден жить со своей престарелой тетушкой. Ближайшим другом Карла является голос в его голове, мизантропическое альтер эго в образе его двойника. Нецензурная истинная версия Карла говорит то, что он действительно думает, не рискуя оскорбить других.
Taskmaster строит игру на очень простом удовольствии: умные и смешные люди получают странные задания, а затем выясняется, что здравый смысл помогает далеко не всегда. Алекс Хорн придумывает испытания, в которых нужно бросать, переносить, угадывать, строить, прятать или объяснять что-то максимально нелепым способом.