Чтобы помочь своему другу Люку взбодриться и вернуть радость в его серые трудовые будни, Уэс зовет его в автомобильную поездку через живописные места. Сюрпризом для Люка станет финал этого приключения в городе Портлэнд, где ему суждено снова встретить свою первую школьную любовь.
«Этот неловкий момент» строит романтическую комедию на мужской дружеской клятве, которая с самого начала выглядит слишком самоуверенной. Джейсон, Дэниел и Майкл живут в Манхеттене, шутят, поддерживают друг друга и стараются не выглядеть уязвимыми. Когда одного из них бросает девушка, друзья решают больше не вступать в серьёзные отношения.
Джордж Джанг, обыкновенный парень из пригорода, решил осуществить американскую мечту своим способом — стать первым американцем, импортирующим кокаин в больших объемах. Он создал рынок сбыта, подсадив на кокаин самых знаменитых людей Америки.