Хэппи Гилмор возвращается к гольфу не ради славы, а из очень конкретной семейной причины. Ему нужно оплатить обучение дочери в балетной школе, и спорт, который когда-то сделал его знаменитым, снова становится способом решить жизненную задачу. «Счастливчик Гилмор 2» строит комедию на том, что герой не стал спокойным образцом спортивной выдержки.
Главный тренер New Orleans Saints Шон Пейтон потерял работу из-за скандала. После этого он берёт шефство над футбольной командой своего сына-шестиклассника.
Друзья детства, Вэл и Кевин, решили свести счеты с жизнью. Кевин даже пытался сделать это прежде, но не рассчитал дозу таблеток. И вот однажды они встанут друг напротив друга, прицелятся друг другу промеж глаз, скажут «Люблю тебя, ты лучший» — и выстрелят. И всё равно останутся в живых. Потому что одного из них кое-что ещё держит в этой жизни.
Житель Салема Хьюби Дюбуа — добродушный простак и большой фанат Хэллоуина, а так же — вечный объект насмешек для взрослых и детей. Каждый год при наступлении своего любимого праздника Хьюби со всей присущей ему гражданской ответственностью следит за порядком в городке, а полицейские уже не знают, как отделаться от постоянных докладов этого сознательного гражданина.
Братья-тусовщики Майк и Дэйв дают в интернете объявление о поиске пар, чтобы отправиться на свадьбу сестры на Гавайях. Они надеются на дикий отрыв, но выбранные ими девушки оказываются совершенно неконтролируемыми, и они готовы превратить праздник в настоящий ад.
Майк Хауэлл работает кассиром в супермаркете и живёт со своей возлюбленной Фиби. Майк собирается сделать предложение девушке во время путешествия на Гавайи, но поездку приходится отменить из-за его панической атаки перед посадкой в самолёт. Майк не подозревает, что на его жизнь планируется покушение, поскольку он — оперативник ЦРУ, обученный по секретной программе «Мудрец».
История мужчины, оставшегося в раннем детстве сиротой и выросшего в племени индейцев апачи, которые его воспитали и дали ему имя Белый Нож. Теперь он неожиданно обнаруживает, что у него есть пятеро сводных братьев. Объединившись, они принимают решение отыскать отца, затерявшегося где-то на просторах Дикого Запада.