Хэрриэт уверена, что хороший писатель должен замечать все: странные привычки соседей, тайные разговоры взрослых, слабости одноклассников и мелочи, которые другие пропускают. Поэтому она ходит по своему маршруту, наблюдает, задает вопросы и заносит выводы в заветный блокнот. Для нее это не просто игра в шпионку, а способ понять людей и подготовиться к будущей профессии.
Великовозрастный балбес Билли Мэдисон, наследник невероятно богатого владельца сети отелей, проводит круглые сутки в разглядывании непристойных журнальчиков, поглощая пиво и устраивая идиотские розыгрыши. Правда, довольно скоро ему приходится взяться за ум: Мэдисон-старший сообщает Билли, что собирается передать бизнес подхалиму мистеру Гордону, и единственное условие, при котором Билли может...