Бедные мечтают о богатстве, а миллионеры, как явствует из многочисленных американских фильмов, не прочь окунуться в нищету, грязь и вонючее дерьмо. Мэл Брукс играет одного из таких богатеев, который заключает пари, что сможет целый месяц просуществовать среди отбросов общества, не имея в начале этого социального эксперимента ни цента в кармане.
Молодой парень по имени Уинстон собирается на выпускной бал. Да не один, а вместе с самой красивой девочкой колледжа. Можно себе представить весь ужас, охвативший Уинса, когда он очнулся под утро лежащим на мостовой в каком-то грязном переулке, без отцовской машины, без спутницы, а самое главное — без малейшего представления о том, куда все это подевалось и что произошло с ним прошлой ночью…