Хэппи Гилмор возвращается к гольфу не ради славы, а из очень конкретной семейной причины. Ему нужно оплатить обучение дочери в балетной школе, и спорт, который когда-то сделал его знаменитым, снова становится способом решить жизненную задачу. «Счастливчик Гилмор 2» строит комедию на том, что герой не стал спокойным образцом спортивной выдержки.
Мэри Сью в детстве потеряла отца, и её мать вышла замуж за политика Брэдли Уинера, который борется на выборах за сохранение своего места в сенате. Мэри — проблемная дочь и представляет угрозу для его кампании. Её жизнь состоит из наркотиков, видеоигр и вечеринок, и в результате её выходки часто оказываются в прессе.
Молодая пара и их семьи учатся уважать современную любовь на фоне столкновения культур, ожиданий общества и различий между поколениями.
Скетчи, пародирующие события из разных периодов истории человечества и легенд.
Джонни Блэк клянется застрелить Бретта Клейтона, чтобы отомстить за убийство своего отца, но в итоге оказывается в розыске. Выдавая себя за проповедника, Джонни скрывается в маленьком шахтерском городке, захваченном земельным бароном.
Жена миллиардера узнаёт, что муж вживил ей в мозг высокотехнологичный прибор слежения. Это устройство позволяет отслеживать её местоположение, наблюдать за ней и даже рассказывает о её чувствах. Будучи не в силах больше жить с ним, женщина отправляется в бега.
Житель Салема Хьюби Дюбуа — добродушный простак и большой фанат Хэллоуина, а так же — вечный объект насмешек для взрослых и детей. Каждый год при наступлении своего любимого праздника Хьюби со всей присущей ему гражданской ответственностью следит за порядком в городке, а полицейские уже не знают, как отделаться от постоянных докладов этого сознательного гражданина.
Когда один школьный учитель добивается увольнения другого, последний вызывает его выяснить отношения после занятий с помощью кулаков.
Малькольм, изгнавший демонов из своей бывшей подружки, начинает новую жизнь с другой девушкой и ее двумя детьми. После переезда в дом мечты с Малькольмом снова начинают случаться загадочные происшествия. И, похоже, паранормальные явления теперь преследуют его не только в собственном доме.
На молодую парочку, Макса и Лизу, сваливается удача: они становятся победителями лотереи с выигрышем в пять миллионов долларов! Но получить деньги можно только на торжественной церемонии в столице порока, азартных игр и безудержного веселья, Лас Вегасе... Счастливчики не подозревают, что на большой куш есть и другие претенденты.