«Этот неловкий момент» строит романтическую комедию на мужской дружеской клятве, которая с самого начала выглядит слишком самоуверенной. Джейсон, Дэниел и Майкл живут в Манхеттене, шутят, поддерживают друг друга и стараются не выглядеть уязвимыми. Когда одного из них бросает девушка, друзья решают больше не вступать в серьёзные отношения.
Элли Дарлинг отправляется на поиски лучшего бывшего бойфренда в своей жизни, и это путешествие представляется ей абсолютно необходимым, после того, как она прочитала в журнале статью, предупреждающую о том, что люди, у которых в жизни было более 20 романов, упустили шанс найти свою настоящую любовь. Элли – настоящая современная героиня.
Серая и скучная жизнь 35-летнего Мориса Блисса переворачивается с ног на голову, когда он заводит интрижку с 18-летней дочерью своего приятеля-одноклассника.