Хэппи Гилмор возвращается к гольфу не ради славы, а из очень конкретной семейной причины. Ему нужно оплатить обучение дочери в балетной школе, и спорт, который когда-то сделал его знаменитым, снова становится способом решить жизненную задачу. «Счастливчик Гилмор 2» строит комедию на том, что герой не стал спокойным образцом спортивной выдержки.
Отношения между друзьями и выпускниками колледжа рушатся, когда они, злоупотребив алкоголем, начинают выяснять, чей же отец победит, если завяжется бой.
Адам Бернс всю свою жизнь провел в командировках, пытаясь заработать деньги для семьи. Однако и его супруге Энди было далеко не весело: кажется, она одна занималась воспитанием детей. Но случается так, что главным героям приходится поменяться местами. Теперь Адам ведет домашнее хозяйство и воспитывает троих детишек.
После катастрофического свидания «вслепую» родители-одиночки Лорен и Джим согласны только в одном: они не хотят больше видеть друг друга никогда! Полагая, что их знакомство окончено, обе семьи пользуются удобным случаем и отправляются в идеальный отпуск с детьми. А оказываются в одних и тех же гостиничных апартаментах на роскошном южноафриканском курорте аж на целую неделю.
Мечта репортёрши стать ведущей программы новостей под угрозой — после ночи кутежа она оказывается в дальнем районе Лос-Анджелеса без телефона, автомобиля, паспорта и денег. У неё есть только 8 часов, чтобы добраться до самого важного собеседования её жизни.
Пластический хирург влюблён в молоденькую учительницу. Чтобы выпутаться из неловкой ситуации, в которую попал по собственной глупости, он просит свою преданную ассистентку притвориться его женой, с которой он якобы собирается развестись. Один обман следует за другим, и вот в историю втянуты уже и дети его коллеги, и теперь все они отправляются на уикенд на Гавайи.
Несколько подростков приезжают на каникулы в загородный дом и, к своему ужасу и удивлению, обнаруживают на верхнем этаже группу инопланетян. Ребята, защищая свой дом, вступают с ними в бой.
Гленн Мартин - примерный семьянин, циничный, как это свойственно всем медикам, и безжалостный стоматолог, отец, муж и любовник (хотя последнее - все реже). Его работа непредсказуема, его дети развиты не по годам, его жена деловая и строгая, его собака обладает странными привычками. Тем не менее, назвать Гленна удачливым человеком можно с трудом.
Зохан - израильский коммандос, агент Моссада и антитеррорист - во время захвата известного мирового преступника инсценирует собственную гибель, дабы завязать с героическим прошлым и осуществить свою давнюю мечту: стать стилистом в Нью-Йорке. Вооружившись ножницами и желанным руководством, он решает начать свою карьеру в небольшом салоне.
После внезапной смерти мужа Нэнси остается с двумя детьми. Чтобы не просто прокормить семью, но и сохранить свое положение в обществе, она начинает криминальный бизнес.