Фильм «К чёрту День святого Валентина» строит романтическую комедию на ситуации, в которой праздник любви для героини давно стал личным раздражителем. День рождения Джины совпадает с Днем святого Валентина, и вместо радости она каждый год получает навязанные ожидания, открытки, романтические жесты и ощущение, что ее собственный праздник растворился в чужом сценарии.
Райдер попытался оставить жизнь наёмника позади, но прошлое редко отпускает тех, кто слишком хорошо умеет воевать. Просьба брата заставляет его вернуться к делу и отправиться на задание вместе с боевыми товарищами. Сначала это выглядит как рискованная, но привычная операция для людей, которые знают цену оружию, приказам и взаимной поддержке.
Кармен прожила большую часть жизни в мире, где её роль казалась заранее определённой. Церковь, семья, обязанности и привычный порядок задавали границы, внутри которых она существовала годами. В таком укладе легко научиться быть нужной другим и почти перестать задавать вопросы о себе. Пятидесятилетний возраст в фильме важен именно как момент пробуждения, а не позднего сожаления.