Фильм рассказывает историю о двадцатилетнем парне, работающем в различных приютах для бездомных в Бостоне, где он часто пересекается со своим хоть и великолепным, но отчужденным и проблемным отцом.
Привычный мир Уильяма Хандерта, профессора классической литературы, фанатично преданного своему делу, разрушился с появлением в его классе нового ученика по имени Седжвик Белл. Первоначальное жесткое противоборство характеров постепенно перерастает в близкие отношения учителя и ученика, которые неожиданно оборачиваются для Хандерта сильнейшим жизненным уроком, преследующим его еще четверть...
Эта «черная» комедия рассказывает историю специалиста по рекламе по имени Роджер, меняющего женщин, как перчатки, который дает советы, как добиться благосклонности от противоположного пола, своему несовершеннолетнему племяннику, который никак не расстанется со своей девственностью. Фильм предоставляет зрителю возможность провести 24 часа, наблюдая за их диковатыми приключениями в Нью-Йорке.