Хэппи Гилмор возвращается к гольфу не ради славы, а из очень конкретной семейной причины. Ему нужно оплатить обучение дочери в балетной школе, и спорт, который когда-то сделал его знаменитым, снова становится способом решить жизненную задачу. «Счастливчик Гилмор 2» строит комедию на том, что герой не стал спокойным образцом спортивной выдержки.
Бывший спортсмен, отлично играющий в гольф, в настоящее время остался у разбитого корыта. Все не ладится в его жизни. Денежные проблемы заставляют его подрабатывать учителем игры в гольф. И у него появляется надежда осуществить мечту жизни: выиграть кубок на престижных соревнованиях в гольф. В этом ему помогает девушка, она придает ему уверенность в победе.