Выпускник школы Чарли Брюстер находится на пике своей ученической карьеры: он популярен среди сверстников и встречается с самой очаровательной девушкой во всей школе. Он становится настолько крут, что начинает избегать своего когда-то лучшего друга Эда. Неприятности для Чарли начинаются, когда по соседству прописывается Джерри.
Легендарный пират Черная Борода, когда-то страшный и бессердечный, оказывается в странном положении: он материализуется в маленьком городке Новой Англии как призрак, обреченный скитаться во времени. Освободиться он сможет только тогда, когда научится делать добрые дела, что для бывшего морского разбойника звучит почти как невыполнимое наказание.