Капитан Якоб Штэрр заключает пари с приятелем, что женится на первой женщине, которая переступит порог кафе, в котором они коротают время. Избранницей становится ветреная француженка Лиззи. Восхитительная, очаровательная, но отнюдь не верная.
Влюбись в меня, если осмелишься начинается с детской игры, которая кажется способом подружиться и пережить одиночество. Двое героев придумывают свои правила: бросать друг другу вызовы, проверять смелость, нарушать скучный порядок и доказывать, что между ними существует особая связь. В детстве это выглядит почти невинно, как тайный язык, понятный только им двоим.