Уже год, как Чебурашка живет у Гены. Ушастик взрослеет, и у друзей часто случаются разногласия: Чебурашка начинает проявлять излишнюю самостоятельность и хулиганить, а Гена пытается его воспитывать. Их приглашают на роскошный день рождения Сони, где ушастик случайно портит праздник. В надежде избежать очередной ссоры, Чебурашка вместе с Соней и Гришей тайно сбегают в горы, где их ждут...
Чебурашка. Новый год строит короткую праздничную историю вокруг знакомой суеты, когда до праздника остаётся совсем мало времени, а главное всё ещё не готово. Чебурашка никак не может решить, какой подарок будет правильным, Валера занимается праздничными блюдами, а Гена волнуется, что не успеет подготовить сюрприз для ушастого друга.
Чебурашка. Выходной берёт очень простую ситуацию: у Гены и Чебурашки наконец появляется свободный день. Для Гены это шанс спокойно посидеть с газетой, выпить чай и насладиться тишиной. Для Чебурашки выходной устроен совсем иначе: если есть время, значит, его нужно заполнить движением, играми, вопросами и маленькими открытиями.
На небольшой приморский городок обрушивается дождь из апельсинов, а вместе с фруктами с неба падает неизвестный науке мохнатый непоседливый зверёк. Одержимое апельсинами животное оказывается в домике нелюдимого старика-садовника Геннадия, который из вредности решает оставить его жить у себя, так как местная богачка жаждет заполучить необычного зверя для своей избалованной внучки.