Хэппи Гилмор возвращается к гольфу не ради славы, а из очень конкретной семейной причины. Ему нужно оплатить обучение дочери в балетной школе, и спорт, который когда-то сделал его знаменитым, снова становится способом решить жизненную задачу. «Счастливчик Гилмор 2» строит комедию на том, что герой не стал спокойным образцом спортивной выдержки.
В Америке 1980-х разгар «сатанинской паники»: люди строят теории заговора, согласно которым в стране происходят десятки тысяч ритуальных убийств. Как раз в это время в городке пропадает квотербек, а трое отщепенцев сколачивают сатанинскую метал-группу. Вскоре парни об этом пожалеют: жители начинают охоту на ведьм и подозревают музыкантов во всех возможных грехах.
В 1987 году в небольшом городке накануне Хэллоуина маньяк жестоко убил трёх 16-летних девушек, нанеся им по 16 ножевых ранений. Эти преступления так и не были раскрыты. 36 лет спустя маму старшеклассницы Джеми прямо в собственном доме убивает неизвестный. А позже нападает и на саму девушку, но происходит это в фотобудке, из которой её подруга по давним наработкам своей мамы мастерила машину...
Старшеклассница Вада идет в туалет посреди урока, когда в школе начинается стрельба. Девушка прячется в кабинке со своими одноклассниками. Хотя Вада и не пострадала физически, у нее развивается ПТСР, и теперь ей надо учиться жить дальше.
Житель Салема Хьюби Дюбуа — добродушный простак и большой фанат Хэллоуина, а так же — вечный объект насмешек для взрослых и детей. Каждый год при наступлении своего любимого праздника Хьюби со всей присущей ему гражданской ответственностью следит за порядком в городке, а полицейские уже не знают, как отделаться от постоянных докладов этого сознательного гражданина.
После неожиданного развода домохозяйка Диана решает перезапустить собственную жизнь и отправляется в колледж. Она попадает на один поток с родной дочерью, которая совсем не рада подобному повороту событий. Но Диану уже не остановить. С распростёртыми объятиями она принимает безумную студенческую жизнь.
Прошло полгода после того, как Рапунцель вновь обрела родителей и узнала, что она - принцесса. Совсем скоро должна состояться её коронация, но девушка понимает, что она ещё к этому не готова. Природная любознательность и желание увидеть мир, которого она была лишена в заточении, заставляют будущую принцессу вновь отправиться навстречу захватывающим приключениям.
Самолетик Дасти, который стал уже легендой воздушных гонок, вскоре узнает, что его двигатель сильно повреждён, и он никогда не может больше участвовать в скоростных воздушных гонках. Дасти ищет себе новое занятие и знакомится с мужественной пожарно-спасательной командой, которой руководит ветеран авиации вертолёт по имени Ренждер.
У друзей Ника, Курта и Дэйла одна общая проблема — кошмарные начальники, которых парни хотят стереть в порошок. Уволиться с работы — для каждого из них не вариант. Однажды, выпив, троица решает воспользоваться услугами киллера, чтобы в буквальном смысле избавиться от осточертевших работодателей.
В фильме показана жизнь девяти совершенно разных пар, у которых на уме только одно – как зачать ребенка.