«Этот неловкий момент» строит романтическую комедию на мужской дружеской клятве, которая с самого начала выглядит слишком самоуверенной. Джейсон, Дэниел и Майкл живут в Манхеттене, шутят, поддерживают друг друга и стараются не выглядеть уязвимыми. Когда одного из них бросает девушка, друзья решают больше не вступать в серьёзные отношения.
Фильм повествует о трех никак между собой не связанных бруклинских полицейских, которые оказываются в одной судьбоносной сюжетной точке, несмотря на совершенно разные карьеры: один — работает под прикрытием в среде наркомафии, второй — коррумпирован по самое не балуйся, третий — всегда играл по правилам и теперь хочет только спокойно дожить до почетной отставки.