Дочь злодея Ума, а ныне директор школы Аурадон, приглашает в школу Ред — дочь Королевы Червей из Страны Чудес. Королева Червей подстрекает к бунту против Аурадона, Ред решает объединиться с дочерью Золушки — перфекционисткой Хлоей — и отправиться в прошлое, чтобы попытаться исправить события, из-за которых её мать встала на злодейский путь.
2002 год. Старшеклассница Стефани, дочь иммигрантов из Австралии и капитан команды чирлидеров, изо всех сил старается заложить основу для идеальной, по её глубокому убеждению, жизни: стать самой популярной в школе и выиграть титул королевы выпускного бала. Но во время выступления она неудачно приземляется и впадает в кому. Ровно 20 лет спустя Стефани приходит в себя.
Эйвери, подросток со склонностью к перфекционизму, вербует своего друга Ларсона, чтобы тот помог ей подготовиться к первому свиданию с бойфрендом, живущим на расстоянии.