Виктор Роза - могущественный бизнесмен, сочетающий в себе, по собственному мнению, качества Рокфеллера, Карнеги и Билла Гейтса. В железном кулаке он держит успешный «драг» бизнес, который заключается в розничной торговле на улицах города героином, и называется им самим Империей Розы. Его красивая подружка Кармен, студентка колледжа, знакомит Виктора со своим приятелем - банкиром Джеком Виммером.
Попав в переплет, биржевой маклер Райан Тернер остался без гроша в кармане, без работы, квартиры, любовницы и девушки. Но Тернер не привык сдаваться! Он хочет взять реванш и начинает писать в женской газетной колонке «Спросите Синди» от имени сбежавшей подружки. И быстро понимает, что на большинство вопросов просто не способен ответить.