«Этот неловкий момент» строит романтическую комедию на мужской дружеской клятве, которая с самого начала выглядит слишком самоуверенной. Джейсон, Дэниел и Майкл живут в Манхеттене, шутят, поддерживают друг друга и стараются не выглядеть уязвимыми. Когда одного из них бросает девушка, друзья решают больше не вступать в серьёзные отношения.
Морганы - типичная современная Нью-Йоркская чета с Манхеттена. Они богаты, успешны, циничны, избалованы комфортом большого города и ещё... они на грани развода. Как нельзя более вовремя они становятся случайными очевидцами убийства и теперь вынуждены уехать в небольшой провинциальный городок, по программе защиты свидетелей.