Балтимор, канун Рождества. Прямо на пороге дома родителей своей девушки Клифф, бывший стендапер и алкоголик в завязке, спотыкается и выбивает себе зуб. Он находит единственного работающего в это время стоматолога — уже немолодую разведённую женщину Диди. Получив медпомощь, Клифф выходит на улицу и видит, что его машину увёз эвакуатор, тогда Диди предлагает его подвезти.
Аарон - красавчик с внешностью голливудской звезды. В общении с женщинами он придерживается четких правил: знакомства максимум на одну ночь, никаких совместных завтраков — сделал дело, вызвал ей такси. Вдруг совершенно с неожиданной стороны подстава: его лучший друг явно сошел с ума, потому что заявил, что встретил свою единственную и покидает клуб мачо.