Хэппи Гилмор возвращается к гольфу не ради славы, а из очень конкретной семейной причины. Ему нужно оплатить обучение дочери в балетной школе, и спорт, который когда-то сделал его знаменитым, снова становится способом решить жизненную задачу. «Счастливчик Гилмор 2» строит комедию на том, что герой не стал спокойным образцом спортивной выдержки.
Одна семья, трое мужчин и три взгляда на любимую женщину. Стареющий плейбой и добродушный отец семейства, остепенившийся насмешливый старший сын и хмурый романтичный подросток хранят свои воспоминания о матери и жене, которая тихому пригороду Нью-Йорка предпочла военную фотографию. То забавные, то пронзительные истории о ней переплетаются с событиями сегодняшнего дня, где каждый из мужчин...