Вторая мировая война закончилась, но Китай все ещё слаб и беден. Ип Ман открывает школу боевых искусств, однако завоевать место под солнцем оказывается непросто – чтобы избежать проблем, Ип Ману нужно сначала завоевать уважение представителей других школ кунг-фу, а председательствующему в ассоциации Хуну Ип Ман не понравился с первого взгляда.
В детстве Ип Ман вместе со своим братом Е Тяньцы и младшей ученицей Ли Мэйхуэй учился боевым искусствам у известного мастера вин-чун Чэнь Хуашуня в городе Фошань. Спустя несколько лет, мастер Чэнь Хуашунь умер, и Ип Ман продолжил обучение у старшего ученика Чэнь Хуашуня — Чжунсу. Затем Ип Ман отправился в Гонконг, чтобы продолжить обучение боевым искусствам, расставшись с Е Тяньцы, Ли Мэйхуэй...
В 1905 году Сунь Ятсен, собирается посетить Гонконг, чтобы обсудить планы революции и свержения династии Цин с товарищами из организации Тунмэнхой. Вдовствующая императрица Цыси, находящаяся у власти, посылает группу убийц во главе с Ян Сяого помешать Сунь Вэню. С другой стороны, Сунь Вэня защищают телохранители — рикши, уличные торговцы, бродяги, которых организовывает бизнесмен Ли Юйтан.
Признанный мастер кунг-фу Ип Ман живёт в Фошане — городе, славном школами боевых искусств. Ип Ман практикует вин-чун и, хотя является сильнейшим бойцом города, своей школы у него нет, и он не берет учеников. Дома он проводит лишь легкие спарринги с приятелями. Проходят годы, Китай захватывают воинственные японцы, и Ип Ман оказывается одним из немногих, кто даже в жесточайших условиях оккупации...