Попав в переплет, биржевой маклер Райан Тернер остался без гроша в кармане, без работы, квартиры, любовницы и девушки. Но Тернер не привык сдаваться! Он хочет взять реванш и начинает писать в женской газетной колонке «Спросите Синди» от имени сбежавшей подружки. И быстро понимает, что на большинство вопросов просто не способен ответить.
Томми теряет все - работу, любовь, друзей, в общем, жизнь катится под откос. Единственное место, где он чувствует себя вполне сносно - это небольшой уютный местный бар. Здесь можно просто посидеть, пропуская стаканчик за стаканчиком, и жалеть себя и свою несложившуюся жизнь. Впрочем, Томми все-таки делает попытки вернуться к нормальной жизни, но не так просто найти работу в маленьком...