Нью-Йорк, 1936 год. Америка все еще испытывает на себе холодное дыхание «великой депрессии». В то время как богатеи финансируют агрессивные планы Муссолини, покупая шедевры живописи у итальянской фашистки, графини Маргариты Сарфатти, бедняки поют на улицах за пятицентовую монету. Мультимиллионер Нельсон Рокфеллер приглашает художника-авангардиста Диего Риверу расписать стены вестибюля своего...
Во время конной прогулки с подростком Грейс происходит несчастный случай, в результате которого девочке ампутируют часть ноги, любимый конь Пилигрим получает тяжёлые травмы, а её близкая подруга погибает. Энни и Роберт, родители Грейс, пытаются справиться с трагедией и вернуть дочери смысл жизни, но тщетно — ребёнок замыкается в себе, а конь, будто обезумев, больше никого к себе не подпускает.
Талантливый архитектор Ньютон Дэвис строит дом своей мечты в родном городке и предлагает его вместе с рукой и сердцем любимой девушке Бекки. Но Бекки отвергает и первое, и второе, и третье. Расстроенный Ньютон едет в Бостон, а дом остается пустовать. В Бостоне Ньютон знакомится с красивой официанткой по имени Гвен.
«Чикаго блюз» — драматический триллер о молодом игроке, который приезжает в большой город за удачей и быстро понимает, что выигрыш может стоить слишком дорого. Калли живёт в маленьком городке на Среднем Западе и обладает редким везением в игре в кости. Он мечтает испытать себя в Чикаго, городе музыки, ночной жизни и сильных соперников, где играют лучшие из лучших.