Я ненавижу день Святого Валентина строится вокруг героини, которая работает с цветами и романтическими жестами, но сама старается держать любовь на безопасной дистанции. Флористка хочет, чтобы её пригласил на свидание владелец ресторана, однако сразу задаёт условие: встречи не должны перерасти в серьёзные отношения.
Для Эрики Бейн улицы Нью-Йорка стали домом и смыслом жизни. Будучи ведущей программы на радиостанции под названием «Прогулки по Нью-Йорку», она делится с радиослушателями звуками, которые слышит в своем любимом городе, и историями, которыми этот город делится с ней. А вечером она спешит домой к жениху Дейвиду Кирмани, любви всей её жизни.