Фильм, основанный на одноименном бестселлере Кейт ДиКамилло, рассказывает историю одинокой девочки, приютившей бездомного пса по кличке Винн Дикси, названного так в честь супермаркета, в котором он был найден. Появление собаки в семье помогает отцу наладить отношения со своей дочерью, а также постепенно изменяет отношения людей в этом маленьком городке друг к другу.
Журналист-неудачник, который никак не может найти работу, соглашается на экстравагантное предложение одного богача, и становится игрушкой его избалованного, капризного сына. Мальчик, ни в чём не знающий отказа, испробовал все виды развлечений, и теперь с радостью манипулирует взрослым мужчиной, играющим роль домашнего клоуна. Но постепенно между ними возникают доверительные отношения.